Një burg, pavarësisht se sa i rehatshëm është, mbetet ende një burg dhe çdo njeri me mendim të lirë dëshiron ta lërë atë sa më shpejt që të jetë e mundur. Heroi i lojës Jail Break është në një institucion shembullor të shërbimit penitenciar. Këtu të burgosurit janë në qelitë nga dy, kushtet janë mjaft të kënaqshme, ka një stadium, një kinema, një dhomë të madhe ngrënie. Nuk ka shumë siguri, sepse gjithçka kontrollohet nga elektronika nga paneli kryesor i kontrollit. Por i burgosuri ynë dëshiron të shpëtojë, ai nuk është fajtor dhe nuk do të harxhojë kohën e ulur në burg. Ndihmojeni atë të organizojë lëshimin e tij. Ai nuk mund të përballojë vetëm, ai duhet të hartojë një plan, të negociojë me të burgosurit e tjerë, por jo t'i zbulojë planet e tij te rojet. Heroi mund të lëvizë lirshëm rreth ndërtesës, shumë dhoma nuk janë ende të disponueshme për të, por kjo është e përkohshme derisa ai të fitojë qasjen në çelësat. Personeli jo i sigurisë gjithashtu mund të ndihmojë në arratisjen.