Obby nuk ka frikë nga vështirësitë, ai përpiqet për to, duke kërkuar rrugët më të vështira për parkour. Në lojën Obby: Death Run, heroi arriti të gjejë një vend ku u shfaqën tre pista me vështirësi të ndryshme: e thjeshtë, e mesme dhe e vështirë. Pavarësisht përvojës së Obby, ai nuk do të jetë në gjendje të fillojë menjëherë nga një pistë e vështirë, dhe kjo është mirë. Duke ecur në një distancë të thjeshtë, ju mund të zhvilloni një strategji, ritmin e kapërcimit të pengesave, intervalin e kërcimeve dhe forcën e tyre. E gjithë kjo mund të zbatohet në një pistë me vështirësi mesatare, dhe më pas në modalitetin e vështirë në Obby: Death Run.
